Josh Kovacs (Ben Stiller) gerencia um condomínio residencial de alto padrão em Nova York, por mais de uma década. De repente, um dos inquilinos, Arthur Shaw (Alan Alda) é preso pelo FBI por fraude. Josh pensa se tratar de um engano, mas logo descobre que a aposentadoria de todos os funcionários do condomínio foi desviada por Arthur. Após um dos trabalhadores tentar cometer suicídio, Josh toma uma decisão: roubar o apartamento de Arthur, na luxuosa...
Walter Mitty (Ben Stiller) é o responsável pelo departamento de arquivo e revelação de fotografias da tradicional revista Life. Ele é um homem tímido, levando uma vida simples, perdido em seus sonhos. Ao receber um pacote com negativos do importante fotógrafo Sean O'Connell (Sean Penn), ele percebe que está faltando uma foto. O problema é que trata-se justamente da foto escolhida para ser a capa da última edição da revista. É quando, Walter, com o...