Erin (Drew Barrymore) e Garrett (Justin Long) viveram um romance de seis semanas em Nova York com a premissa de que não queriam compromisso algum. Mas quando chegou a hora dela voltar para São Francisco, veio a vontade de continuar se vendo. E por mais que os amigos dele, e a irmã dela, não dessem a menor força para o relacionamento continuar, a coisa foi rolando. O difícil vai ser conseguir manter acesa a chama...
Jim (Adam Sandler) é um viúvo que tem um encontro às cegas desastroso com Lauren (Drew Barrymore), que se separou há pouco tempo devido à traição do marido. Depois do ocorrido, a última coisa que desejam é se reencontrar. Entretanto, quando Jen (Wendi McLendon-Covey), a sócia de Lauren, desiste de uma viagem à África com o namorado e seus cinco filhos, surge a oportunidade para que Lauren desfrute do passeio ao lado de Brendan (Braxton...
