Quando um bem-sucedido executivo de Nova Iorque sofre uma tragédia pessoal e entra numa espiral de depressão, os seus amigos reúnem-se e esboçam um plano drástico para interceder antes que ele perca tudo. Levando-o até ao seu limite, eles forçam-no a confrontar a verdade de uma maneira surpreendente e profundamente humana.
Stone (Edward Norton) foi condenado à prisão por doze anos e já cumpriu oito. Ele deseja obter liberdade condicional e deixar o cativeiro, mas antes precisa passar por Jack (Robert De Niro), um policial prestes a se aposentar que tem por função avaliar se ele ainda é um perigo para a sociedade. Stone está disposto a tudo para conseguir a aprovação de Jack, até mesmo incentivar sua esposa Lucetta (Milla Jovovich) a seduzi-lo.
