Após ser roubado, o traficante de meia tigela David Clark (Jason Sudeikis) é obrigado por seu chefe, Brad Gurdlinger (Ed Helms), a viajar até o México para fechar uma negociação envolvendo um grande carregamento de maconha. Para tanto David precisa formar uma família de mentira e com isso convida a stripper Rose O'Reilly (Jennifer Aniston) para ser sua falsa esposa. A delinquente Casey (Emma Roberts) e o virgem Kenny (Will Poulter) logo entram no plano...
Cansados da rotina de casamentos, Rick (Owen Wilson) e Fred (Jason Sudeikis) recebem um presente de suas esposas: um passe livre que dura uma semana, na qual eles podem fazer aquilo que bem entenderem. Tudo acertado, os amigos resolvem cair na farra. Inicialmente animados, os amigos começam a entender que a vida de solteiro não é tão maravilhosa como eles achavam.
