Determinado a provar que Deadpool 2 é um filme para toda a família, Wade Wilson (Ryan Reynolds) limpa todos os palavrões e sangue da narrativa e sequestra o actor e director Fred Savage para reencenar A Princesa Prometida. Sem poder se desenvencilhar das amarras, Savage é obrigado a ouvir o conto de fadas do Mercenário Tagarela, incluindo sua luta com Cable (Josh Brolin) e a formação da X-Force.
Eddie Mannix é um ansioso diretor da Capitol Studios que, de repente, perde a estrela da sua gigantesca e dispendiosa produção e tem apenas um dia para o encontrar. Os estúdios estão em rodagem de um grande épico quando Baird Whitlock, o ator principal, é raptado...
Alfie (Anthony Hopkins) e Helena (Gemma Jones) estão casados há 40 anos, até que um dia ele resolve que precisa recuperar a juventude perdida e decide pedir o divórcio. Helena fica destroçada com a notícia e, com o apoio da filha, Sally (Naomi Watts), passa a consultar periodicamente Crystal (Pauline Collins), uma vidente. Paralelamente Sally precisa lidar com o desejo crescente por seu novo chefe, Greg (Antonio Banderas), e com a crise em seu casamento...
O terrível Boris, o Animal (Jemaine Clement) foi capturado no passado pelo agente K (Tommy Lee Jones) e na época perdeu o seu braço. Vivendo na prisão lunar de segurança máxima, o alienígena consegue bolar um plano de fuga para dar andamento ao seu objetivo de recuperar o membro de seu corpo e ainda acabar com K de uma vez por todas. Para isso, ele pretende viajar no tempo e mudar o rumo da história....
