Billy (Vince Vaughn) e Nick (Owen Wilson) são grandes amigos e trabalham juntos como vendedores de relógios. Eles são pegos de surpresa quando seu chefe (John Goodman) fecha a empresa, por acreditar que o negócio esteja ultrapassado. Com problemas financeiros, eles conseguem a inscrição em uma seleção de estágio no Google. Mesmo sem terem a garantia que serão contratados, eles partem para a sede da empresa e lá precisam lidar com a diferença de idade...
Gil (Owen Wilson) sempre idolatrou os grandes escritores americanos e quis ser como eles. A vida lhe levou a trabalhar como roteirista em Hollywood, o que se por um lado fez com que fosse muito bem remunerado, por outro lhe rendeu uma boa dose de frustração. Agora ele está prestes a ir a Paris ao lado de sua noiva, Inez (Rachel McAdams), e dos pais dela, John (Kurt Fuller) e Helen (Mimi Kennedy). John irá...
Cansados da rotina de casamentos, Rick (Owen Wilson) e Fred (Jason Sudeikis) recebem um presente de suas esposas: um passe livre que dura uma semana, na qual eles podem fazer aquilo que bem entenderem. Tudo acertado, os amigos resolvem cair na farra. Inicialmente animados, os amigos começam a entender que a vida de solteiro não é tão maravilhosa como eles achavam.
